七个好朋友和单身汉都声称他们永远不会结婚，所以他们凑了一笔钱打赌，谁最晚结婚，谁就赢了钱。转眼间，七年后，只有尴尬的喜剧演员迈克尔（杰瑞·奥康奈尔饰）和著名的“钻石第五”凯尔（杰克·布西饰）仍然单身，这笔钱由于适当的投资而成为了一笔巨大的财富。那天，迈克尔在拉斯维加斯赌博欠了很多钱。他能赢这场赌博的唯一办法就是尽力。于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（香农·伊丽莎白饰演），千方百计游说她嫁给凯尔，并承诺在一切完成后分享奖金。迈克尔的计划进行得很顺利。然而，正当他的伟大成就即将完成时，他发现自己深深地爱上了娜塔莉亚。他会如何在金钱和爱情之间做出选择？